Wenn in seinem Heimatstädtchen Highgate im hügeligen Norden Jamaikas mobile Soundsystems wie King Jammy's, Sturgrav oder Jah Love zu Besuch kamen um unter offenem Himmel zum Tanz aufzuspielen, war der kleine Harold immer zuvorderst mit dabei. Mit gerade mal zwölf Jahren verlangte er nach dem Mikro und eiferte seinem Vorbild, dem DJ General Trees nach. Die Leute nannten ihn fortan "little Wassie", was man am ehesten mit "kleiner Schnellsprecher" übersetzen könnte. Nach einigen Jahren Training auf dem Lande zog es ihn als Siebzehnjähriger in die Hauptstadt Kingston, wo er sich dem Mellotone Sound von Rowan Wright anschloss und seinen Bühnenname auf "Wassigan" änderte. Bis in die späten Achtzigerjahre trat er an der Seite bekannter Artisten der Zeit auf: President Brown, Little John, Peter Metro und ein gewisser Beenie Man, der als Kinderstar eben seine ersten Erfolge feierte.
1988 gewann Wassigan den Talentwettbewerb beim jährlichen Festival seiner Heimatprovinz St. Mary. Seine Texte, inspiriert von der Realität des Lebens, wie er selbst es ausdrückt, waren von Anfang an mehrheitlich in der Conscious- und Cultural Ecke angesiedelt. Aber erst im Laufe der Neunzigerjahre entdeckte er Rastafari für sich.
Ein weiterer Höhepunkt seiner Karriere war das grosse Reggaefestival "Sumfest 2000", wo er mit der Band das Publikum der Street-Show entzückte.
2003 lud ihn sein Freund aus Jugendjahren, inzwischen in Zürich lebender Selector Allycat in die Schweiz ein, um Songs mit ihm aufzunehmen.
